影片讲述了男孩秦天分别在高中、大学、毕业季和工作后四个不同时期遇到了四个不同类型的女孩，在与她们交往的过程中领悟了各种人生的道理。让自己从一个懵懂的少年成长为一个有责任感、有担当的男子汉。。四个年轻小伙向撩妹高手杰克讨教如何才能交到女朋友，然而爱情军师杰克自已也是一个头两个大，面对因怀孕而逼婚的女友手足无措。在决定以分手收场后，杰克尝到了失去真爱的滋味，只能透过写作沉淀疗伤。最后，他决定追回女友，而她会轻易答应吗？。